Уитни - обычный парень, который теряется, когда дело доходит до отношений с противоположным полом. Тейлор воспитана консервативными родителями и иногда очень сильно сомневается, что мужчины входят в круг ее привязанностей. А еще, она единственный друг Уитни. Сосед Уитни по комнате знает о сомнениях Тейлор и начинает ее шантажировать. Дело также осложняется тем, что босс Уитни считает парня своей собственностью, обязанной выполнять все ее прихоти. В поисках выхода из кризиса Уитни и Тейлор обращаются за советом к различным людям, раз за разом попадая в ситуации одна смешнее другой.