Портрет покойного нью-йоркского стэнд-ап-комика, виртуоза-монологиста Сполдинга Грея. У Грея была непростая судьба: хрупкий отпрыск полубезумной богемной пары с Лонг-Айленда, Сполдинг вырос в колоритного характерного актера и снимался, среди прочих, у Роланда Джоффе и у самого Содерберга (в драме «Царь горы» 1993 года). Но прославился Грей прежде всего своими легендарными автобиографическими монологами, в которых он делился с публикой самими сокровенными и болезненными подробностями своей жизни, выворачивая себя наизнанку как ни один стэндапер прошлого и настоящего. В январе 2004-го Грей покончил с собой, прыгнув с парома между Манхэттеном и Статен-Айлендом. Фильм Содерберга является прочувствованным трибьютом артисту, уникальной посмертной копродукцией Грея и одного из его любимых режиссеров.